| CONCACAF - U20 | 03/02 22:00 | - | Belize U20 v Anguilla U20 | L | 4-1 | |
| CONCACAF - U20 | 02/29 22:00 | - | Anguilla U20 v Brittiska Jungfruöarna U20 | L | 1-3 | |
| CONCACAF - U20 | 02/28 01:00 | - | Nicaragua U20 v Anguilla U20 | L | 5-0 | |
| CONCACAF - U20 | 02/23 22:00 | - |
Kuba U20
v
Anguilla U20
|
L | 13-0 | |
| CONCACAF - U20 | 11/13 20:00 | - | Belize U20 v Anguilla U20 | L | 4-0 | |
| CONCACAF - U20 | 11/11 20:00 | - | Anguilla U20 v Saint Martin U20 | D | 2-2 |
Anguilla U20 är Anguillas nationella fotbollslag för spelare under 20 år. Laget styrs av Anguillas fotbollsförbund och representerar landet i internationella fotbollsturneringar för U20-lag, såsom CONCACAF U20-mästerskapet och FIFA U-20-VM. Anguilla U20 har ännu inte kvalificerat sig till någon större internationell turnering.