**Challenger Chicago** är en professionell tennisturnering för herrar som spelas på hardcourtbanor. Turneringen ingår i ATP Challenger Tour och har arrangerats årligen i Chicago, Illinois, USA, sedan 2013.
Turneringen har en total prissumma på 54 160 US-dollar och erbjuder 80 rankingpoäng till vinnaren i singel och 40 rankingpoäng till vinnarna i dubbel.
Challenger Chicago har varit en grogrund för många framtida stjärnor, bland annat Taylor Fritz, Frances Tiafoe och Tommy Paul.
Matcherna spelas vanligtvis på Midtown Athletic Club i Chicago, som har flera hardcourtbanor inomhus och utomhus.
Turneringen lockar ett starkt startfält med spelare från hela världen, vilket ger fansen chansen att se framtida tennisstjärnor i aktion.